Guanina

La guanina, insieme all'adenina e alla citosina, è presente sia nel DNA che nell'RNA, mentre la timina è solitamente vista solo nel DNA e l'uracile solo nell'RNA. La guanina ha due forme tautomere, la principale forma cheto (vedi figure) e la rara forma enolica. Si lega alla citosina attraverso tre legami idrogeno. Nella citosina, il gruppo amminico agisce come donatore di legami idrogeno e il carbonile C-2 e l'ammina N-3 come accettori di legami idrogeno. La guanina ha il gruppo carbonile C-6 che agisce come accettore di legami idrogeno, mentre un gruppo in N-1 e il gruppo amminico in C-2 agiscono come donatori di legami idrogeno. La guanina può essere idrolizzata con acido forte in glicina, ammoniaca, anidride carbonica e monossido di carbonio. Innanzitutto, la guanina viene deamminata per diventare xantina. La guanina si ossida più facilmente dell'adenina, l'altra base derivata dalla purina nel DNA. Il suo alto punto di fusione di 350 °C riflette i legami idrogeno intermolecolari tra i gruppi oxo e amino nelle molecole nel cristallo. A causa di questi legami intermolecolari, la guanina è relativamente insolubile in acqua, ma è solubile in acidi e basi diluiti.