Guanine

La guanine, avec l'adénine et la cytosine, est présente à la fois dans l'ADN et l'ARN, tandis que la thymine est généralement présente uniquement dans l'ADN et l'uracile uniquement dans l'ARN. La guanine a deux formes tautomériques, la forme céto majeure (voir figures) et la forme énol rare. Elle se lie à la cytosine par trois liaisons hydrogène. Dans la cytosine, le groupe amino agit comme donneur de liaisons hydrogène et le carbonyle en C-2 et l'amine en N-3 comme accepteurs de la liaison hydrogène. La guanine possède le groupe carbonyle en C-6 agissant comme accepteur de liaison hydrogène, tandis qu'un groupe en N-1 et le groupe amino en C-2 agissent comme donneurs de liaisons hydrogène. La guanine peut être hydrolysée avec un acide fort en glycine, ammoniaque, dioxyde de carbone et monoxyde de carbone. D'abord, la guanine est désaminée pour devenir de la xanthine. La guanine s'oxyde plus facilement que l'adénine, l'autre base dérivée de la purine dans l'ADN. Son point de fusion élevé de 350 °C reflète les liaisons hydrogène intermoléculaires entre les groupes oxo et amino dans les molécules du cristal. En raison de ces liaisons intermoléculaires, la guanine est relativement insoluble dans l'eau, mais elle est soluble dans les acides et bases dilués.

Le mot guanine vient de l'espagnol guano (excréments d'oiseaux marins et des chauves-souris), lui-même originaire du mot queschua huanu ou wanu, signifiant « fumier, excrément ». Selon le Dictionnaire de l'Académie Française, la guanine est « ainsi nommée parce qu'on la trouve dans le guano ». En 1656, François Jaquin extrait d'écailles de poisson ladite molécule sous forme de complexes cristallins appelés G-quadruplexes. Dans l'industrie cosmétique, la guanine cristalline est utilisée comme additif dans de nombreux produits comme les shampooings afin de donner un effet irisé nacré. Ces cristaux sont aussi utilisés dans les peintures métalliques et les perles et plastiques simulés. Ils prodiguent un éclat chatoyant aux ombres à paupières et aux vernis à ongles. Des soins faciaux à base de guano de rossignol du Japon ont été utilisés au Japon et ailleurs, la guanine des excréments étant censée donner un ton clair et brillant désiré par les consommateurs. Les cristaux de guanine sont des plaquettes de forme losange composées de plusieurs couches transparentes ayant un indice de réfraction élevé qui, partiellement, reflète et transmet la lumière d'une couche à une autre, produisant ainsi un éclat nacré. Elle peut être appliquée par pulvérisation, peinture ou trempage mais peut irriter les yeux. Ses alternatives sont notamment l'utilisation de mica, de perles de coquillage et de particules d'aluminium et de bronze. Les araignées et les scorpions convertissent l'ammoniac - produit du métabolisme cellulaire - en guanine afin d'utiliser un minimum d'eau lors de l'excrétion. On trouve de la guanine dans le système tégumentaire de nombreux poissons comme l'esturgeon et dans les yeux des poissons d'eau profonde et chez certains reptiles comme les crocodiles. Le 8 août 2011, un rapport basé sur les études de la NASA d'une météorite trouvée sur Terre a suggéré que les blocs constitutifs de l'ARN et de l'ADN (les nucléotides, issus des bases nucléiques, dont fait partie la guanine) pourraient s'être formés dans l'espace extra-terrestre.