Guanina

La guanina, junto con la adenina y la citosina, está presente tanto en el ADN como en el ARN, mientras que la timina generalmente se encuentra solo en el ADN y el uracilo solo en el ARN. La guanina tiene dos formas tautómeras, la forma ceto mayoritaria (ver figuras) y la forma enol rara. Se une a la citosina a través de tres enlaces de hidrógeno. En la citosina, el grupo amino actúa como donante de enlaces de hidrógeno y el carbono C-2 carbonilo y la amina N-3 como aceptores de enlaces de hidrógeno. La guanina tiene el grupo carbonilo C-6 que actúa como aceptor de enlaces de hidrógeno, mientras que un grupo en N-1 y el grupo amino en C-2 actúan como donantes de enlaces de hidrógeno. La guanina puede hidrolizarse con ácido fuerte para formar glicina, amoníaco, dióxido de carbono y monóxido de carbono. Primero, la guanina se desamina para convertirse en xantina. La guanina se oxida más fácilmente que la adenina, la otra base derivada de purina en el ADN. Su alto punto de fusión de 350 °C refleja la unión intermolecular de hidrógeno entre los grupos oxo y amino en las moléculas del cristal. Debido a esta unión intermolecular, la guanina es relativamente insoluble en agua, pero es soluble en ácidos y bases diluidos.